Così era denominato il più antico quartiere della città, Al Qasr, cioè Il Castello, ad indicare, in età islamica, la zona dove era ubicato il Palazzo Reale. In maniera più restrittiva, con il trascorrere del tempo i palermitani hanno così chiamato la via principale della città vecchia che, costituendo l'asse viario dei più antichi quartieri della città, paleàpolis e neàpolis risaliva ad un periodo antecedente alla dominazione musulmana.
Definita "la via marmorea" dai Normanni a causa della sua lastricatura in viva selce, presente fino al 1325, (anno in cui fu divelta per essere scagliata contro le truppe del duca di Calabria), delimitata nel XIV secolo dai palazzi delle più potenti famiglie feudali, i Chiaramonte nel lato prospiciente al mare e gli Sclafani, nel lato prospiciente alla montagna, subì nel corso degli anni una serie di modifiche: nel 1452, anno in cui fu sistemato il piano della Cattedrale, quando assunse la dimensione attuale e prese il nome di via Toledo. Nel 1581-82 fu prolungata con un tratto definito il "Cassaro morto" e delimitata da una porta a mare, Porta Felice. L'altra a monte, Porta Nuova era stata realizzata ed inaugurata da Carlo V nel 1535 giunto vittorioso a Palermo dalla campagna di Tunisi. Nel 1600, subì un primo taglio con la creazione di via Maqueda che la percorre ortogonalmente formando i Quattro Canti di Città.
In questi sono collocate al primo ordine fontane con sculture che rappresentano le quattro stagioni; al secondo ordine le statue dei sovrani spagnoli Filippo IV, Filippo III, Carlo IV e Filippo II, e nel terzo ordine le statue delle sante protettrici della città: S. Oliva, S. Agata, S. Cristina e S. Ninfa. Viene anche chiamato Teatro del Sole, perché in ogni periodo dell'anno almeno uno dei quattro canti è illuminato dalla luce del sole. All'inizio del XX Secolo, subì un secondo taglio per essere attraversata dall'attuale via Roma.
Da sempre luogo di vitali funzioni urbane e sede delle maggiori istituzioni civili, religiose e commerciali, il Cassaro testimonia i diversi momenti della storia palermitana, con le dimore patrizie di varie epoche, le chiese e i vicoli che si dipanano ai suoi lati. Soltanto recentemente, grazie alla chiusura al traffico automobilistico in alcuni periodi dell'anno e per alcune occasioni, i Palermitani hanno potuto riscoprirne le ricchezze, i profumi, i sapori e i mestieri antichi e apprezzando le vestigia degli aulici palazzi e visitandone le chiese.

Al Qasr, il castello. Così veniva chiamato il quartiere più antico di Palermo da quegli arabi che, entrati in città nell'831, vi resteranno fino al 1073, facendo della città un vero e proprio centro nevralgico del Mediterraneo. E quell'aria ancora conserva, nel quartiere Tribunali-Castellammare, la via che così è sempre stata indicata dai Palermitani. Dai più nostalgici, un tempo. Dai più moderni, oggi.
I Palermitani " [...] vanno in giro per i loro affari o per i loro piaceri lungo il Cassaro, che è una larga, magnifica strada che attraversa tutta la città da nord a sud e incrocia un'altra strada la Via Nuova, bella come la prima e con la quale suddivide la città in quattro parti. All'incrocio di queste due strade, gli angoli smussati formano una piazza rotonda, riccamente adornata e dal cui centro si vedono le quattro porte della città, la campagna, le montagne ed il mare. [...] Qui si incontra la popolazione di Palermo, pari per numero a quella di Napoli; qui si possono vedere un gran numero di persone in carrozza [...]". Così descriveva il Cassaro Dominique Vivant Denon, il pittore francese venuto in viaggio in Sicilia nel 1778, quando pur si chiamava già via Toledo, in onore del Viceré che ne permise il prolungamento. Ma per la popolazione palermitana era sempre "u Cassaru", il Cassaro, ad indicare una tradizione che non ama modificare la toponomastica più verace.
Ed oggi è nuovamente possibile osservare la bellezza degli scorci palermitani dai Quattro Canti, la piazza descritta ad incrocio con l'antica Via Nuova, adesso Via Maqueda, poiché è nuovamente possibile passeggiare per il Cassaro, "per offici o per diletto" ma, di certo, con il gusto di farlo.